مسی به دلیل شباهتِ بازی و قد و قامتش با هموطنش دیگو مارادونا، با او مقایسه می شود.^{[۲۷۰][۲۷۱]}این قد و قامت مسی برای او نسبت به بازیکنان دیگر مرکز ثقل کمتری ایجاد می کند و او را فِرزتر و تغییر جهت هایش را سریع تر می کند و به او در گریز از تکل ها کمک زیادی می کند.^[۲۷۲]پاهای کوتاه و قوی او در رقابت های کوتاهِ سرعتی به وی امکان برتری می دهد و پاهای سریعش باعث می شود که او به هنگام دریبل زنی با سرعت زیاد کنترلِ بهتری روی توپ داشته باشد.^[۲۷۳]پپ گواردیولا مربی سابق مسی در بارسلونا بیان کرده که: "مسی تنها بازیکنی است که با توپ سریعتر از بدون توپ می دود."^[۲۷۴]مسی همانند مارادونا یک بازیکنِ چپ پا است.^[۲۷۵]او معمولاً دریبل زنیِ خود را با بیرونِ پای چپش آغاز می کند؛ درحالی که با داخل پایش آن را به پایان می برد و به هم تیمی هایش پاس یا پاس گل می دهد.^[۲۷۶]مسی به همراه مهاجم پرتغالی کریستیانو رونالدو به طور گسترده به عنوان یکی از دو بازیکن برتر جهان از نسل خود و یکی از بهترین بازیکن های تاریخ فوتبال شناخته می شود.^{[۲۷۷][۲۷۸][۲۷۹][۲۸۰][۲۸۱]}

مسی معمولاً در ضدّ حمله ها دریبل زنی به سمت دروازه را بر عهده می گیرد و در بسیاری از موارد از نیمهٔ زمین یا از جناح راست این کار را آغاز می کند؛ اگرچه از او به عنوان بازیکنی با استعدادِ بازیِ تیمی به همراه دیدِ خوب یاد می شود و همواره برای پاس کاری او و ترکیب شدن فوق العاده اش به خصوص با ژاوی و اینیستا در تیم بارسلونا شناخته می شود.^{[۲۸۲][۲۸۳][۲۸۴]}او همچنین پاس های دقیقی می دهد و یک پنالتی گیرِ ماهر است.^[۲۸۵]مارادونا در مورد تواناییِ دریبل زنی مسی می گوید:"توپ به پایش می چسبد؛ من در حرفه ام بازیکنان بزرگی دیده ام، اما هیچ کس با قدرت کنترل توپ مسی ندیده ام."^[۲۸۶]مارادونا بیان کرده است که او اعتقاد دارد مسی در حال حاضر بهترین بازیکن جهان است.^{[۲۸۷][۲۸۸]}

مسی از لحاظ فنی نقش یک مهاجم آزاد و بازی سازِ مناسب را بازی می کند و برای ضربهٔ آخرهایش، سرعت حرکتش، دریبل زنی اش، تعادلش، جایگیری هایش، دید و توانایی پاسکاری اش شناخته می شود.^{[۲۸۹][۲۹۰]}او توانایی حمله از هر دو جناح و همچنین از مرکز محوطه جریمه را دارد.^[۲۹۱]او حرفه اش را به عنوان مهاجم و بال چپ آغاز کرد اما توسط فرانک رایکارد مربی سابقش به جناح راست منتقل شد؛ چرا که رایکارد معتقد بود مسی از آن ناحیه می توانست در دفاع نفوذ کند و به سمت مرکز محوطه جریمه حرکت کند و با پای چپش به سمت دروازه شوت کند یا اینکه ترجیحاً به هم تیمی هایش پاس دهد.^[۲۹۲]او اخیراً زیر نظر مربی اش گواردیولا در نقش ۹ کاذب بازی کرده است.^[۲۹۳]این نقش بر اساس تمایل مسی برای نمایاندن خود به عنوان مهاجم وسط یا یک مهاجم تنها تعریف می شود؛ اگرچه او معمولاً به عمقِ موقعیت هایی بر می گردد که به مدافعان کمک می کند و همچنین برای بال های تیم، دیگر مهاجمین و هافبک های هجومی فضا ایجاد می کند تا به سمت جلو حرکت کنند. این نقش به مسی کمک می کند تا بتواند به هم تیمی هایش پاس گل دهد یا با فضایی که برایش ایجاد می شود شروع به دریبل زنی سریع کند، گلزنی نماید یا بازیِ هجومی بسازد.^[۲۹۴]لئو در تیم ملی آرژانتین معمولاً در هرجای خط حمله بازی می کند. او بازی اش در تیم ملی را با به عنوان مهاجم یا بال شروع کرد اما تاکنون به خصوص تحت مربی گری مارادونا در نقش های عمقی تر بازی کرده است و در پست های هافبک هجومی و بازی ساز ایفای نقش کرده است.^{[۲۹۵][۲۹۶]}